Нация Холостяка по колено в путешествии Рэйчел за любовью в этом сезоне «Девичника», что означает массу дат в каждом эпизоде. Конечно, самые желанные - один на один, и в эпизоде понедельника она выбрала Дина в качестве одного из них. После поездки на дирижабле (что было здорово для Дина, который боится высоты), они не побоялись пообщаться друг с другом за ужином. Открывая свое воспитание, Дин рассказывал о прошлом своей семьи, и зрители не могли не заплакать, как он. Дин рассказал о смерти своей матери на девичнике и это было абсолютно душераздирающим.
Публика действительно встретила Дина в совершенно другом конкурсе - еще до того, как начался этот сезон. Дин был одним из четырех участников, появившихся после финальной розы после финала сезона холостяка Ника. Он сразу же стал поляризованным, потому что сказал, что «хотел стать черным и никогда не возвращаться», но Рэйчел утверждала, что ей это понравилось. Судя по тому, как она относилась к Дину в этом сезоне, она не шутила - он ей на законных основаниях нравится! Их свидание один на один началось с дирижабля, на котором Рэйчел тренировала Дина, так как он боится высоты. Они все время вибрировали - и его не тошнило в воздухе, как Ванесса в прошлом сезоне! (Не то чтобы это имело значение - Ванесса все равно победила.)
Затем, как это обычно бывает, свидание стало более серьезным, пока они разговаривали. Дин спросил о том, как выросла Рэйчел, и она обсудила свою семью и религию. Когда настала очередь Дина, он рассказал о борьбе матери с раком молочной железы. Первоначально ей поставили диагноз, когда Дину было девять лет, но он ее избил. К сожалению, он вернулся, когда был подростком, и она скончалась. После этого Дин сказал, что его семья "развалилась", и его братья и сестры отошли от него. Он не мог не раскрыться; Рэйчел сказала во время исповеди, что она не плакала сама, потому что не хотела, чтобы он плакал еще больше.
Дин не только рассказал об этом, но и сказал, что Рэйчел - первый человек, с которым он сделал это (ну, Рэйчел и миллионы зрителей). Рэйчел была так благодарна за этот жест - и уже чувствовала себя Дином раньше - что она передала розовую ночь. Дин не боялся быть с Рэйчел откровенным о своем трагическом прошлом, и теперь он определенно является лидером для ее сердца.
